Für einen Winterurlaub ist es in den meisten Fällen aufgrund der niedrigen Temperaturen wichtig, passende Kleidung einzupacken, um den Urlaub auch tatsächlich genießen zu können. Häufig wird aber davon ausgegangen, dass sich entweder für modische oder aber dem Wetter angemessene Kleidung entschieden werden muss. Dies ist nicht zwingend der Fall, da auch warme Kleidung in aktuellem Design erhältlich ist.
Zunächst ist es vor allem in Gebieten, in denen es viel Schnee gibt, wichtig, feste und warme Schuhe zu tragen. Mit falschem Schuhwerk friert man nicht nur schneller und kann damit den Urlaub weniger genießen, sondern erhöht auch die Verletzungsgefahr beim Laufen auf Eis und Schnee. Hier eignen sich besonders Winter Boots, ausreichend gefütterte Stiefel mit festen Sohlen, die nicht nur dafür sorgen, dass der Träger nicht ausrutscht oder friert, sondern häufig auch in modischen Varianten erhältlich sind.
Neben den erwähnten Schuhen muss natürlich auch die restliche Kleidung während eines Winterurlaubs den Temperaturen gerecht werden. Neben dicken Winterjacken, welche ebenfalls in einer großen Anzahl von Ausführungen von sportlichen, über elegante bis hin zu sehr simplen Designs, erhältlich sind, spielt auch die Kleidung unter der Jacke eine Rolle. Besonders für Frauen und Mädchen, aber auch für Männer, eignet sich die Strickjacke. Besonders hochwertige Ausführungen, in denen keine Kunstfaser verarbeitet ist, halten den Oberkörper sehr gut warm und sind in vielen Fällen stilistisch auch in einem Restaurant tragbar, sodass man sich nicht umziehen muss, nachdem der Tag im Freien vorbei ist.
Anstatt von Strickjacken tragen viele Menschen allerdings auch gerne Fleece-Jacken, welche ebenfalls dafür sorgen, dass der Träger nicht friert, aber etwas sportlicher aussehen.
Insgesamt sollte passende Kleidung für einen Winterurlaub vor allem nach ihrer Tauglichkeit für das Wetter, aber nicht zuletzt auch nach den persönlichen Präferenzen im Bezug auf Mode gewählt werden, damit der Träger sich in ihnen wohl fühlt.